Одна з характерних особливостей богослужіння Великого посту – читання чи спів Великого покаянного канону святителя Андрія Критського. Для багатьох вірян цей канон – чи не єдина відмінність великопісного часу від решти церковного року, адже у суботи та неділі під час Великого посту особливостей зовсім мало, а з буденних служб серед вірян найбільш популярні дні, коли читається канон св. Андрія Критського.
У практиці Східної Церкви цей канон прочитується частинами на великому повечір’ї з понеділка до четверга першої седмиці Великого посту, а на утрені четверга п’ятої седмиці, у день так званого «Маріїного стояння» — співається повністю. Кожен тропар канону, згідно з древньою традицією, супроводжується трьома земними поклонами. За виконання канону повністю кількість поклонів перевищує 750.
Великий покаянний канон належить перу святителя Андрія Критського (660-740) – візантійського ритора та гімнографа. Саме цей святий увів у візантійський церковний вжиток новий жанр – канон, що поступово витіснив популярний раніше кондак. Новий жанр виявився пов’язаним із дев’ятьма «біблійськими піснями». Кожна з пісень канону починається ірмосом, котрий є «зв’язкою» між тематикою біблійної пісні та змістом канону. Ірмос задає метрику та мелодію для тропарів канону, котрі, власне, розкривають зміст. Тропарі канону виконуються почергово з віршами біблійних пісень: друга пісня, як найбільш «скорботна», виконується тільки в період Великого посту. Свт. Андрій був автором і зовсім коротких канонів – лише з трьох пісень, так званих «трипіснців», що були покладені в основу великопісної богослужбової збірки – Тріоді пісної.
Великий покаянний канон – найбільш відомий шедевр святителя Андрія. Окрім того, перу святого належать канони на головні церковні свята – Різдво Христове, Богоявлення, Стрітення, Благовіщення, Неділю Ваій (Вербну), Пасху, Преображення, Різдво Богородиці, Зачаття св. Анни, Різдво Іоанна Предтечі, Усічення голови Йоана Предтечі та інші.
Натомість Великий покаянний канон, схоже, був задуманий для келійного, а не богослужбового читання.
Усю біблійну історію святий Андрій переплітає з іносказаннями та робить її ілюстрацією до моральних розмірковувань. Перші сім з половиною пісень канону присвячені переважно героям та подіям старозавітної історії, у середині восьмої пісні підводиться підсумок зверненню до старозавітних образів: «Зі Старого Заповіту усіх нагадав тобі, душе, для прикладу», — і увага піснеписця переключається на новозавітні події. Кожен з добрих або злих персонажів біблійної історії – вервичка прабатьків, патріархів, суддів, царів, пророків, ізраїльтян та їхніх сусідів – стає для святого Андрія приводом розмірковувати про власний гріховний стан. Злі вчинки стають приводом розмірковувати про свої гріхи, а добрі – про відсутність своїх чеснот. Спастися, згідно зі святим Андрієм, можна через віддалення від пороків та пристрастей і наслідування чеснотам святих. В іншому разі недбалий грішник приречений горіти в полум’ї пекла, котре є не що інше, як полум’я його власних пристрастей.
Разом з Великим каноном на 5-й седмиці посту співають 16 тропарів «Блаженних», що написав також святий Андрій Критський. У сучасній Тріоді вони друкуються на ряду після 6-ї пісні Великого канону. Окрім того, після 6-ї пісні друкується кондак «Душе моя, душе моя, встань, чого спиш ти». Кондак цей написано славетним гімнографом преподомним Романом Солодкоспівцем, і в початковому вигляді являв собою розгорнуту поему з 20-30 строф, що закінчуються одним і тим самим рефреном. Цікаво, що повний текст цього кондака відомий за єдиним рукописом XI ст. У цьому кондаку прп. Роман розвиває тему зрадництва Юди та хресних страждань Спасителя, але в сучасному обігу від усього кондака залишилася лише ввідна строфа, яка задає тему й метрику всьому твору.
Для того, щоб відчути «атмосферу» Великого посту як часу каяття та оновлення, варто не пропустити зовсім особливе богослужіння на п’ятій седмиці Великого посту – так зване «Маріїне стояння». Це утреня четверга 5-ї седмиці, у парафіяльній практиці найчастіше її служать в середу ввечері. Окрім Великого покаянного канону, за цією службою читається житіє преподобної Марії Єгипетської як приклад справжнього навернення від безодні гріха до висот праведності.
